Jon Hamm ne serait désormais plus célibataire. Il serait en couple avec l'actrice Anna Osceola. Les rumeurs allaient bon train depuis 2017 où ils ont été aperçus ensemble dans un café, puis en train de jouer au tennis en étant apparemment très complices. La rumeur est de nouveau relancée cette année suite à la pandémie du coronavirus où ils auraient été de nouveau vus ensemble, et ils auraient même été confinés ensemble à Los Angeles. Ni Jon Hamm, ni Anna Osceola n'a pour le moment confirmé ou non cette relation, les deux acteurs étant très discrets sur leur vie personnelle.
Petite anecdote, Anna Osceola a joué les guest-star dans Mad Men. En effet, l'actrice jouait le rôle de Clementine dans l'épisode 14 de la saison 7. De belles retrouvailles si la rumeur est vraie !
